Ryouma sinh ra tại Kouchi, phiên Tosa (ngày nay là Quận Kouchi, tỉnh Shikoku). Theo lịch đúng của Nhật Bản, đó là năm thứ 6 niên hiệu Tempo. Gia đình ông nhiều đời có truyền thống bán rượu và đủ giàu có để mua được hạng võ sĩ thương nhân, cấp bậc thấp nhất trong hệ thống samurai Nhật Bản lúc bấy giờ. Khi bị bắt nạt ở trường lúc còn nhỏ, Ryoma đã được chị gái mình gửi vào học tại một võ đường. Tới lúc trưởng thành, ông trở thành một bậc thầy kiếm thuật. Năm 1853, ông tới Edo trong vai trò môn đệ của Chiba Sadakichi, một đại sư của dòng kiếm đạo Hokushin Ittō-ryū, khi Đô đốc hải quân Matthew C. Perry đưa Con tàu đen tới Nhật Bản, đưa đất nước này thoát khỏi thời kỳ ngủ vùi suốt nhiều thế kỷ. Ryouma bắt đầu cảm thấy chán nản với những phần tử cực đoan ủng hộ Sonno Joi (Tôn Vương Nhương Di) trong nội bộ tầng lớp võ sĩ. Ông được thu nhận vào Đảng Cần Vương Tosa, một phe chống đối Mạc Phủ ở phiên Tosa do Takechi Hanpeita đứng đầu, nhưng bị buộc phải thoát phiên khi âm mưu tiếm đoạt quyền lực ở Tosa bị bại lộ.